Предприниматель Уинник скончался в 2023 году, имея задолженность вместо прежнего состояния в 6,2 млрд долларов. В период расцвета компании Global Crossing он стал миллиардером менее чем за два года благодаря проекту подводных волоконно-оптических кабелей. Однако после банкротства корпорации в 2002 году бизнесмен столкнулся с серьезными финансовыми трудностями.
В последние годы жизни предприниматель наращивал долги на фоне дорогостоящих судебных разбирательств. Вдова Карен узнала, что под залог кредитов передали семейные дома, коллекцию искусства и обручальное кольцо. Долг семьи перед компанией CIM Group достиг примерно 155 млн долларов, кредитор начал процедуру изъятия недвижимости.